IC-MethylTetrazine（IC甲基四嗪）是一种含有甲基四嗪结构的有机化合物。

一、化学结构与特性

• 结构组成：分子中包含四个氮原子形成的四元环（四嗪环），并连接有一个甲基基团和一个羧基基团。这种结构赋予其独特的化学反应活性和光学性质。
• 物理性质：
• 分子式：C30H37N5O8S
• 分子量：627.71
• 外观：通常为深紫色至黑色固体
• 稳定性：需密封干燥保存，推荐储存温度为2-8℃，以防止降解。
• 反应特性：
• 生物正交反应：四嗪环能够与反式环辛烯（TCO）发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA），反应速率快（二级反应速率常数达10⁶ M⁻¹·s⁻¹），无需催化剂，在生理条件下即可高效完成。
• 化学活性：可作为反应起始物或中间体，参与氧化、还原、偶联、水解等多种化学反应，具有良好的反应活性和稳定性。

结构式：

CAS：2934658-26-9，IC-MethylTetrazine，IC甲基四嗪

二、应用领域

• 生物标记与成像：
• 通过四嗪与TCO修饰的生物大分子（如蛋白质、抗体、核酸）进行正交反应，实现快速、高选择性的标记。
• 适用于活细胞成像、实时动态追踪及体内分子分布研究，显著减少非特异性结合和背景荧光。
• 抗体偶联药物（ADC）合成：
• 作为可降解的ADC连接子（如Methyltetrazine-Maleimide），用于连接抗体与细胞毒性药物，实现靶向治疗。
• 通过IEDDA反应与TCO修饰的药物分子共价结合，提高药物在肿瘤组织的富集效率，降低系统毒性。
• 材料功能化修饰：
• 用于修饰多聚物、纳米颗粒、表面材料等，赋予其亲水性、靶向性或生物相容性。
• 有机合成与环化反应：
• 作为环化反应试剂，参与生物活性分子的合成，如构建含四嗪环的杂环化合物。
• 通过氧化、还原等反应，实现分子结构的精准调控，为药物设计提供新策略。

三、合成方法

• 典型合成路线：
• 起始原料：以Cbz保护的天冬酰胺为原料，通过侧链酰胺脱水生成腈基中间体。
• 四嗪环形成：在3-巯基丙酸催化下，腈基与肼水合物、乙腈发生一步反应，随后通过亚硝酸钠氧化生成四嗪环。
• 产物纯化：通过色谱分离或结晶法获得高纯度IC-MethylTetrazine。
• 关键反应条件：
• pH控制：酸性条件（如AcOH/DCM）促进氧化步骤的进行。
• 温度调控：反应温度需精确控制，以避免副产物生成。
• 催化剂选择：3-巯基丙酸作为催化剂，可显著提高反应效率。

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